Juventus-Milan in finale di Coppa Italia non accadeva da 26 anni. Nella stagione 1989-90, le squadre guidate rispettivamente da Dino Zoff e Arrigo Sacchi si sfidarono in un doppio confronto per la conquista della Coppa nazionale. Fu la Juventus, nella gara di ritorno a San Siro, a spuntarla grazie ad una rete del difensore Roberto Galia. I bianconeri conquistarono così il loro ottavo titolo nella competizione, ribaltando i pronostici iniziali.
La finale più vicina, sotto il profilo temporale, risale invece al 3 agosto 2003. Disputata a New York, si trattava del match unico valevole per l’assegnazione della Supercoppa italiana. Anche in quell’occasione si impose la Juventus, ai rigori, riscattando con la conquista del trofeo la sconfitta avvenuta pochi mesi prima a Manchester.
Il 28 maggio 2003, infatti, Milan e Juventus si trovarono di fronte per la finale della Champions League. In quella che senza dubbio può essere considerata la partita più importante tra le due rivali, fu il Milan ad avere la meglio. Dopo 120 minuti tiratissimi e conseguenti calci di rigore, Carlo Ancelotti consumò la propria vendetta sulla Vecchia Signora, rea di averlo allontanato dalla guida tecnica due stagioni prima.
Gli altri precedenti in finale tra le due squadre raccontano di una vittoria a testa. Nella stagione 1941-42, la Juventus conquistò la sua seconda Coppa Italia nel doppio confronto contro l’Associazione Calcio Milano. Nel 1972-73, il Milan, nella finalissima di Roma contro i bianconeri, vinse per la terza volta la Coppa nazionale.
Nelle 5 finali complessive tra le due formazioni, quindi, il computo totale è a favore della Juventus. Tre titoli contro due, che segnano una leggera superiorità bianconera, anche se la serata di Manchester ha un peso maggiore rispetto a tutte le altre. Il 21 maggio 2016, però, i conti si azzereranno nuovamente. E sarà semplicemente l’ennesima finale tra Juventus e Milan.