Il 20 febbraio 1986 iniziava la straordinaria epopea di Silvio Berlusconi al Milan. 30 anni di presidenza che hanno regalato ai tifosi rossoneri emozioni indimenticabili e numeri impressionanti. Berlusconi ha infatti investito nel Milan più di un miliardo e duecento milioni di euro, mentre Finivest ha versato nelle casse della società rossonera oltre 715 milioni di euro.
Gli enormi sforzi di Berlusconi e del suo gruppo imprenditoriale sono stati ripagati con i successi sportivi del club: 15 trofei conquistati in ambito nazionale, tra cui spiccano otto Scudetti, una Coppa Italia e sei Supercoppe di Lega. Sono 13, invece, i trofei vinti in campo internazionale: ben cinque Coppe dei Campioni/Champions League, due Coppe Intercontinentali ed una Coppa del Mondo per Club, 5 Supercoppe Europee. Il 15 maggio 1988, Berlusconi conquista il suo primo trofeo da presidente del Milan, grazie alla vittoria dello scudetto da parte della formazione guidata da Arrigo Sacchi. Il primo successo internazionale arriva invece il 24 maggio 1989, dopo la storica finale di Barcellona vinta contro lo Steaua Bucarest per 4 a 0.
Sono stati 16 gli avvicendamenti sulla panchina del Milan in questi ultimi 30 anni. Allenatori come Sacchi e Capello sono tornati alla guida della squadra più di una volta, dopo essere stati esonerati in precedenza. 10 palloni d’oro hanno vestito la maglia del Milan sotto la presidenza Berlusconi: Gullit, Van Basten, Papin, Weah, Baggio, Shevchenko, Rivaldo, Ronaldo, Kakà e Ronaldinho. Solo quattro di loro, però, hanno conquistato il prestigioso premio a seguito delle brillanti prestazioni in rossonero. Si tratta di Gullit, Van Basten, Shevchenko e Kakà.
Nel Milan di Berlusconi, infine, hanno giocato Paolo Maldini, che detiene il record assoluto di presenze con la maglia rossonera, 902, e Marco Van Basten, record-man del Milan per i tre palloni d’oro vinti nel 1988, 1989, 1992.